Подробности первого открытого противостояния царя Иоанна Грозного и святителя Филиппа митрополита Московского известны по житию святого и рассказам иностранных наёмников, которые были на русской службе.

Царь Иоанн вместе с опричниками пришёл на богослужение в чёрных ризах и высоких монашеских шапках, а после литургии подошёл к Филиппу за благословением. Митрополит сделал вид, что не замечает царя, и только после просьбы бояр благословить Ивана обратился к нему с обличительной речью:
«В сем виде, в сем одеянии странном не узнаю Царя Православного; не узнаю и в делах Царства… О Государь! Мы здесь приносим жертвы Богу, а за олтарем льется невинная кровь Христианская. Отколе солнце сияет на небе, не видано, не слыхано, чтобы Цари благочестивые возмущали собственную Державу столь ужасно! В самых неверных, языческих Царствах есть закон и правда, есть милосердие к людям — а в России нет их! Достояние и жизнь граждан не имеют защиты. Везде грабежи, везде убийства и совершаются именем Царским! Ты высок на троне; но есть Всевышний, Судия наш и твой. Как предстанешь на суд Его? обагренный кровию невинных, оглушаемый воплем их муки? ибо самые камни под ногами твоими вопиют о мести!.. Государь! вещаю яко пастырь душ. Боюся Господа единого!»

Царь этого не простил и, спустя время, созвал собор лояльных к своей деятельности епископов, которые приговорили святителя к извержению из сана и пожизненному заключению.
Митрополита Филиппа сослали в Отроч Успенский монастырь в Твери, где через год его убил Малюта Скуратов по приказу царя Иоанна Грозного.

Сегодня гробница с мощами святителя Филиппа находится в Успенском соборе Московского Кремля.
Святителе отче наш Филиппе, моли Бога о нас!

Память святого празднуется 22 января.